В субботу, 18 июня 2016 года, Хиславичи отметили 566 лет со дня основания. Первое упоминание населённого пункта значится 1526 годом.
С теплыми словами поздравлений к хиславичанам обратились заместитель губернатора Смоленской области Ольга Окунева, глава Хиславичского района Пётр Шахнов, председатель райсовета Светлана Костюкова.
После торжественного открытия мероприятия благочинный Хиславичского округа протоиерей Роман Свистун совершил молебен.
Обращаясь со словами приветствия, отец благочинный поздравил односельчан с торжеством, призвал приукрашать родной посёлок, проявлять заботу, жить в мире и согласии. Затем протоиерей Роман благословил иконой Божией Матери «Казанская» молодую семейную пару.
Продолжился праздник выступлением творческих коллективов, выставкой «Славянское подворье» и субботней ярмаркой.
Кульминацией районного праздника стал салют.
Территория нынешнего Хиславичского района начала заселяться древнейшими людьми около шести тысячелетий назад. Об этом свидетельствуют археологические памятники: городища, селища, стоянки и курганы, расположенные на территории района.
Неолитическая стоянка древних людей, расположенная на левом берегу реки Сож неподалеку от деревни Стайки Кожуховичского сельского поселения датируется III – IV тысячелетиями до н.э. Возникновение городищ относится к более позднему времени.
Впервые Хиславичи упоминаются во второй половине XV века как имение князя Андрея Порховского. В XIX — начале XX веков, при владельце Александре Львовиче Салтыкове, в селе действовала Глебо-Борисовская (Успенская ярмарка).
В период польского правления расположенное на правом берегу реки Сож местечко принадлежало Мстиславскому Воеводству. В 1766 году Еврейское население Хиславичей составляло 237 человек. После раздела Польши в 1772 году и перехода владения этим районом к России и до 1918 года.
С 1935 года Хиславичи стали посёлком городского типа.
Во время немецкой оккупации в посёлке располагалось еврейское гетто.
Это было неспроста, так как Хиславичи славились своими раввинами и знатоками Торы. В разное время здесь занимали раввинский пост по меньшей мере 13 знаменитых раввинов.
